Moin moin!
Nun ich denke ich verrate nicht zu viel: In Broken Steel wird anfangs dasselbe passieren wie ohne Add-On. Wenn man das Spiel ohne Add-On beendet, wird man laut Storyline je nach Karma sterben oder es ist einfach Ende. Bildschirm wird schwarz -> aus. Mit Broken Steel wird man nur bewusstlos -> Bildschwirm schwarz -> "Huch, doch nicht gestorben?", und weiter geht's

(Was genau passiert wirst du ja noch rausbekommen

)
Schadet erstmal überhaupt nicht alle Add-Ons vorher zu installieren. Wann du welches spielen willst ist eigentlich vollkommen egal (außnahme halt Broken Steel, wo die Quests erst nach Ende der Add-On-losen Story gestarten werden können).
Ich persönlich besitze nur Broken Steel und Point Lookout. Ich habe immer erst die Mainquest gemacht, dann nach Point Lookout geschippert und dann habe ich alle Nebenquests (mit Außnahme von eine bestimmten) gemacht, außer als ich das erste mal spielte. Da hatte ich erst alle Nebenquests gemacht und die Mainquest erstmal links liegen gelassen.
Ehrlich gesagt kannst du einfach machen wonach dir ist. Du kannst theoretisch auch einfach durch das Ödland streifen und erforschen.
Ich hoffe ich konnte helfen und viel Spaß!